Gypsy Wood commença sa carrière de danseuse, après avoir obtenu son diplôme du Victorian College of Arts. Gyspsy, maniant tous les styles du Vaudeville au Burlesque en passant par la comédie contemporaine, fut amener à vivre des expériences plus folles les unes que les autres : sorties de cupcakes géant pour la haute société new yorkaise, jeu dans du faux sang pour un festival fétichiste, participation aux shows comique du Edinburgh Festival Fringe., effeuillage "lapin" pour le Premier Ministre australien...

En mettant en scène sa passion pour les pin-ups 50's, les films d'horreur et le glamour façon Hollywood, Gypsy a su remettre au goût du jour des icônes de l'époque et ainsi devenir la muse des artistes modernes.